Desde el año 1993 están hermanadas las ciudades de Santo Domingo de la Calzada, en la Comunidad Autónoma de La Rioja (España) y la ciudad de Winnenden, de la Región de Baden-Württemberg (Alemania). Teniendo como fundamento original de dicho hermanamiento, el haber sido dos ciudades que en la Edad Media tuvieron un papel destacado en apoyo del peregrino que se dirigía a Compostela, a la tumba del Apóstol Santiago. En Winnenden existe un retablo en el que aparece tallado en madera el milagro del peregrino injustamente ahorcado y que la tradición sitúa en Santo Domingo de la Calzada.

El espíritu y la letra del acta de Hermanamiento se ha cumplido ampliamente durante estos primeros cinco años, con recíprocos intercambios y mutuos encuentros culturales, deportivos, instituciones y religiosos.

En la ciudad de Winnendem, del nueve al doce de julio de 1998, con la asistencia de una delegación del Ayuntamiento y Pueblo de Santo Domingo de la Calzada, se celebró la conmemoración del quinto aniversario, en un ambiente de gran cordialidad y como celebración de las magníficas relaciones que en tan pocos años se están manteniendo entre ambas poblaciones.